Ответ: Нет, должник не вправе выдвигать такие требования.
Согласно п. 1 ст. 345 ГК к поручителю, исполнившему обязательство, переходят права кредитора по этому обязательству в том объеме, в котором поручитель удовлетворил требование кредитора. В силу п. 3 ст. 358 ГК права кредитора по обязательству переходят к другому лицу вследствие исполнения обязательства поручителем.
Как указано в п. 1 ст. 344 ГК, поручитель вправе выдвигать против требования кредитора возражения, которые мог бы представить должник, если иное не вытекает из договора поручительства. Поручитель не теряет права на эти возражения даже в том случае, если должник от них отказался или признал свой долг.
На основании ст. 357 ГК должник вправе выдвигать против требования нового кредитора возражения, которые он имел против первоначального кредитора к моменту получения уведомления о переходе прав по обязательству к новому кредитору.
Как следует из изложенного, законодатель указывает на определенные обстоятельства: поручитель по общему правилу вправе выдвигать против требования кредитора возражения, которые мог бы представить должник. То есть все, что может представить должник, может выдвигать и поручитель.
Анализируя данное право, можно прийти к выводу: законодатель подразумевал, что здесь поручитель действует на месте должника.
Учитывая данный вывод, а также то, что в ст. 357 ГК указано на возражения, которые уже были против первоначального кредитора, следует заключить, что по смыслу ст. 344 и 357 ГК должник, которому было известно о предъявлении кредитором требования к поручителю, не вправе выдвигать против требования, перешедшего к поручителю, возражения, которые были или должны были быть известны должнику, но не были заблаговременно сообщены им поручителю.
Таким образом, по нашему мнению, в представленной ситуации должник не вправе выдвигать против требования, перешедшего к поручителю, возражения о недействительности оспоримой сделки.